祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年（1492）中举，后七次参加会试不第。甚至其子祝续也在前一科中进士，于是祝允明绝了科举念头，以举人选官，在正德九年（1514），授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522），转任为应天（今南京）府通判，不久称病还乡。

       祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。其代表作有《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。所书“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。

 

 

明 祝允明 杜甫秋兴八首诗之一 辽宁博物馆藏

明 祝允明 赠索处士 藏地不详

明 祝允明 归去来辞 藏地不详

明 祝允明 饭苓赋轴 故宫博物院藏

明 祝允明 行草书词轴 故宫博物院藏

明 祝允明 祖允晖庆诞记 台北故宫博物院藏

明 祝允明 满江红词轴 故宫博物馆藏

明 祝允明 七律寿砺庵诗轴 故宫博物院藏

明 祝允明 录刘姬词及致朱凯札 藏地不详

明 祝允明 草书立轴 藏地不详

明 祝允明 晚间帖 故宫博物院藏

明 祝允明 跋米芾蜀素帖 行书 台北故宫博物院藏

明 祝允明 题文伯仁画杨季静小像 台北故宫博物院藏

明 祝允明 摸鱼儿 嘉德拍品

明 祝允明 和陶饮酒诗册（选页） 台北故宫博物院藏

明 祝允明 岳阳楼记（扇面） 藏地不详

明 祝允明 扇面书法 藏地不详

明 祝允明 书陶渊明饮酒诗一首 藏地不详

明 祝允明 草书五言诗 台北故宫博物院藏

明 祝允明 杜甫秋兴八首诗之一 辽宁博物馆藏

明 祝允明 赠索处士 藏地不详

明 祝允明 归去来辞 藏地不详

明 祝允明 饭苓赋轴 故宫博物院藏

明 祝允明 行草书词轴 故宫博物院藏

明 祝允明 祖允晖庆诞记 台北故宫博物院藏

明 祝允明 满江红词轴 故宫博物馆藏

明 祝允明 七律寿砺庵诗轴 故宫博物院藏

明 祝允明 录刘姬词及致朱凯札 藏地不详

明 祝允明 草书立轴 藏地不详

明 祝允明 晚间帖 故宫博物院藏

明 祝允明 跋米芾蜀素帖 行书 台北故宫博物院藏

明 祝允明 题文伯仁画杨季静小像 台北故宫博物院藏

明 祝允明 摸鱼儿 嘉德拍品

明 祝允明 和陶饮酒诗册（选页） 台北故宫博物院藏

明 祝允明 岳阳楼记（扇面） 藏地不详

明 祝允明 扇面书法 藏地不详

明 祝允明 书陶渊明饮酒诗一首 藏地不详

明 祝允明 草书五言诗 台北故宫博物院藏